※2020/9/27時点の内容です。
.NET Framework時代のWindows FormsデザイナーはVisual Studioのプロセス（devenv.exe）内でアセンブリを読み込み、実行するタイプでした。
このため、シームレスに動くように見える反面、32bit限定となる、自分の書いたユーザーコントロールが原因でVisual Studioごと落ちるなどの問題もありました。
.NET CoreではWindows FormsデザイナーをVisual Studioの外部プロセスで実行するアウトプロセスのタイプとなっています。
実質的に１から再実装に近い仕事量であり、互換性の問題も多数発生したであろうことが予想され、開発チームの皆さんには感謝すべきところです。
https://devblogs.microsoft.com/dotnet/windows-forms-designer-for-net-core-released/
なお、2020/9/27時点、上記記事時点ではPreviewだった、16.7はすでにリリースされているので、一通りの機能が実装されたはずです。
ただ、こういった再実装が行われたということを踏まえて、不具合が出てもFeedbackして応援する気持ちで取り組みたいところです。
（ビジネスで取り組まれる方は、.NET Frameworkとのマルチターゲットプロジェクトにして切り戻しも視野に入れても良いかもしれません）